L-脯氨酸 (99%)

脯胺酸

IUPAC名
 Proline 縮寫為Pro 或P 

系統名
 Pyrrolidine-2-carboxylic acid^[1]

CAS號

609-36-9
 344-25-2（(R)）
 147-85-3（(S)）

化學式

C₅H₉NO₂

摩爾質量

115.13 g·mol⁻¹

精確質量

115.063328537 g mol⁻¹

外觀

Transparent crystals

熔點

205-228 °C（478-501 K）（(decomposes)）

溶解性

1.5g/100g ethanol 19 degC^[2]

log P

-0.06

脯胺酸Proline 是唯一的二級胺基酸，其構造不易變動。雖然它是疏水性，它卻通常位於緊密形式的蛋白質表層。其不含NH基，亦能參與a-helical的水合鍵結，因此他們偶爾會以helix的形式存在，以使蛋白質的helix軸扭轉。蛋白質中順式的peptidylproline 鍵及緩慢的順-反式轉換皆會對酵素催化的多肽摺疊有明顯的影響。

在化學上，proline是不會反應的，但其偶爾產生的鹼性生肽氮會對酸水解產生高度敏感性。其獨有的立體化學結構，使它不易被一般的內生肽脢切割。與proline有關的胺基酸與蛋白質多被研究於其含多proline區域的結構及功能。

旋轉其單鍵，其本質是不會改變的，但某些特殊的扭轉角卻會造成原子間強烈的非共價結合。順式與反式的比例大約是1000：1，起因於反式側鏈上的-碳原子與其鄰近的殘基太過靠近。

i+lis Pro的兩種形式與上述有些不同，其順式只有些微的偏轉，而兩種形式的比例為4：1。生肽鍵在proline的前面並不會形成雙鍵而構成平面狀。在多數胺基酸中，不論是在順式或是反式，都會因為它們輕微不偏轉的有些偏向平面狀。